Meilleurs prix pour l'hormone végétale acide indole-3-acétique (IAA)

Nature

L'acide indoleacétique est une substance organique. À l'état pur, il se présente sous forme de cristaux incolores en forme de feuilles ou de poudre cristalline. Il prend une teinte rosée à la lumière. Son point de fusion est de 165-166 °C (168-170 °C). Il est soluble dans l'éthanol anhydre, l'acétate d'éthyle et le dichloroéthane, ainsi que dans l'éther et l'acétone. Il est insoluble dans le benzène, le toluène, l'essence et le chloroforme. Insoluble dans l'eau, sa solution aqueuse est décomposable par les ultraviolets, mais stable à la lumière visible. Ses sels de sodium et de potassium sont plus stables que l'acide lui-même et sont facilement solubles dans l'eau. Il se décarboxyle facilement en 3-méthylindole (skatine). Il exerce une double action sur la croissance des plantes, et la sensibilité à cet acide varie selon les parties de la plante : généralement, la racine est plus sensible que le bourgeon, qui est lui-même plus sensible que la tige. La sensibilité à cet acide varie également d'une plante à l'autre.

Méthode de préparation

L'acétonitrile de 3-indole est obtenu par réaction de l'indole, du formaldéhyde et du cyanure de potassium à 150 °C sous une pression de 0,9 à 1 MPa, puis hydrolysé par l'hydroxyde de potassium. On peut également l'obtenir par réaction de l'indole avec l'acide glycolique. Dans un autoclave en acier inoxydable de 3 L, on introduit 270 g (4,1 mol) d'hydroxyde de potassium à 85 %, 351 g (3 mol) d'indole, puis 360 g (3,3 mol) d'une solution aqueuse d'acide hydroxyacétique à 70 %. Le mélange est chauffé à 250 °C sous agitation pendant 18 h. Après refroidissement à moins de 50 °C, on ajoute 500 ml d'eau et on agite à 100 °C pendant 30 min pour dissoudre l'acétate de 3-indole de potassium. Après refroidissement à 25 °C, on verse le contenu de l'autoclave dans de l'eau et on complète avec de l'eau jusqu'à un volume total de 3 L. La phase aqueuse a été extraite avec 500 ml d'éther éthylique, acidifiée avec de l'acide chlorhydrique à 20-30 °C, puis précipitée avec de l'acide indole-3-acétique. Après filtration, lavage à l'eau froide et séchage à l'abri de la lumière, on obtient un produit de 455 à 490 g.

Signification biochimique

Propriété

Décomposable facilement à la lumière et à l'air, ne se conserve pas longtemps. Sans danger pour les personnes et les animaux. Soluble dans l'eau chaude, l'éthanol, l'acétone, l'éther et l'acétate d'éthyle ; légèrement soluble dans l'eau, le benzène et le chloroforme. Stable en milieu alcalin, il est d'abord dissous dans une petite quantité d'alcool à 95 %, puis dans l'eau jusqu'à la quantité appropriée lors de la préparation par cristallisation du produit pur.

Utiliser

Utilisé comme stimulant de croissance végétale et réactif analytique, l'acide 3-indole acétique (AIA) et d'autres substances auxiniques, telles que le 3-indole acétaldéhyde, le 3-indole acétonitrile et l'acide ascorbique, sont présentes naturellement dans la nature. Le tryptophane est le précurseur de la biosynthèse de l'AIA chez les plantes. Le rôle principal de l'auxine est de réguler la croissance végétale, en la stimulant ou en l'inhibant, ainsi que la formation des organes. L'auxine existe sous forme libre dans les cellules végétales, mais aussi sous forme liée, notamment à des acides biopolymères. Elle forme également des conjugaisons avec des substances spécifiques, comme l'indole-acétyl asparagine et l'apentose indole-acétyl glucose. Ces conjugaisons pourraient constituer un mécanisme de stockage de l'auxine dans la cellule, ainsi qu'un mécanisme de détoxification permettant d'éliminer la toxicité d'un excès d'auxine.

Effet

Auxine végétale. L'hormone de croissance naturelle la plus courante chez les plantes est l'acide indole-3-acétique. L'acide indole-3-acétique favorise la formation du bourgeon terminal des pousses, des jeunes pousses, des plantules, etc. Son précurseur est le tryptophane. L'acide indole-3-acétique est unhormone de croissance végétaleLa somatine possède de nombreux effets physiologiques, liés à sa concentration. À faible concentration, elle favorise la croissance, tandis qu'à forte concentration, elle l'inhibe et peut même entraîner la mort de la plante. Cette inhibition est liée à sa capacité à induire la formation d'éthylène. Les effets physiologiques de l'auxine se manifestent à deux niveaux. Au niveau cellulaire, l'auxine stimule la division des cellules du cambium, l'élongation des cellules des branches et inhibe la croissance des cellules racinaires. Elle favorise la différenciation des cellules du xylème et du phloème, stimule la formation de radicelles et régule la morphogenèse du cal. Au niveau de l'organe et de la plante entière, l'auxine agit de la plantule à la maturité du fruit. Elle contrôle l'élongation du mésocotyle des plantules par une inhibition réversible à la lumière rouge. Lorsque l'acide indole-3-acétique est transféré vers la face inférieure de la branche, celle-ci présente un géotropisme. Le phototropisme se produit lorsque l'acide indole-3-acétique est transféré vers la face arrière de la branche. L'acide indole-3-acétique induit la dominance apicale et retarde la sénescence des feuilles. L'auxine appliquée aux feuilles inhibe l'abscission, tandis que son application à l'extrémité proximale de l'abscission la favorise. L'auxine stimule la floraison, induit la parthénocarpie et retarde la maturation des fruits.

Appliquer

L'acide indoleacétique possède un large spectre d'applications, mais son utilisation reste peu fréquente en raison de sa dégradation rapide à l'intérieur et à l'extérieur des plantes. À ses débuts, il était utilisé pour induire la parthénocarpie et la nouaison des tomates. Au stade de la floraison, le trempage des fleurs dans une solution à 3 000 mg/l permettait d'obtenir des tomates sans pépins et d'améliorer le taux de nouaison. L'une de ses premières applications consistait à favoriser l'enracinement des boutures. Le trempage de la base des boutures dans une solution médicinale à 100-1 000 mg/l favorisait la formation de racines adventives chez le théier, l'eucalyptus, le chêne, le métaséquoia, le poivrier et d'autres cultures, et accélérait leur multiplication végétative. L'acide indoleacétique (1 à 10 mg/l) et l'oxamyline (10 mg/l) étaient utilisés pour favoriser l'enracinement des jeunes plants de riz. Une pulvérisation de 25 à 400 mg/l de solution sur les chrysanthèmes (une fois toutes les 9 heures de photopériode) inhibait l'apparition des boutons floraux et retardait la floraison. Une culture prolongée en plein soleil, avec une pulvérisation unique à une concentration de 10⁻⁵ mol/l, peut favoriser la floraison femelle. Le traitement des semences de betterave stimule la germination et augmente le rendement en tubercules ainsi que leur teneur en sucre.

Introduction à l'auxine
Introduction

L'auxine est une classe d'hormones endogènes contenant un cycle aromatique insaturé et une chaîne latérale d'acide acétique. Son abréviation anglaise est IAA, et son nom international courant est acide indole-acétique (AIA). En 1934, Guo Ge et al. l'ont identifiée comme acide indole-acétique ; c'est pourquoi on utilise souvent ce terme comme synonyme d'auxine. L'auxine est synthétisée dans les jeunes feuilles en développement et le méristème apical, puis s'accumule de la base vers le sommet de la tige grâce au transport phloémique. Les racines produisent également de l'auxine, qui est transportée de la base vers le sommet. Chez les plantes, l'auxine est formée à partir du tryptophane via une série d'intermédiaires. La voie principale passe par l'indoleacétaldéhyde. L'indoleacétaldéhyde peut être formé par l'oxydation et la désamination du tryptophane en pyruvate d'indole, puis décarboxylé, ou par l'oxydation et la désamination du tryptophane en tryptamine. L'indole acétaldéhyde est ensuite réoxydé en acide indole acétique. Une autre voie de synthèse possible est la conversion du tryptophane de l'indole acétonitrile en acide indole acétique. Chez les plantes, l'acide indoleacétique peut être inactivé par sa liaison à l'acide aspartique (acide indoleacétylaspartique), à ​​l'inositol (acide indoleacétique puis inositol), au glucose (glucoside) et aux protéines (complexe acide indoleacétique-protéine). L'acide indoleacétique lié représente généralement 50 à 90 % de l'acide indoleacétique total dans les plantes et pourrait constituer une forme de stockage de l'auxine dans les tissus végétaux. L'acide indoleacétique peut se décomposer par oxydation, un processus courant dans les tissus végétaux. Les auxines ont de nombreux effets physiologiques, qui dépendent de leur concentration. Une faible concentration peut favoriser la croissance, tandis qu'une forte concentration l'inhibe et peut même entraîner la mort de la plante. Cette inhibition est liée à la capacité de l'auxine à induire la formation d'éthylène. Les effets physiologiques de l'auxine se manifestent à deux niveaux. Au niveau cellulaire, l'auxine stimule la division des cellules du cambium, l'élongation des cellules des branches et inhibe la croissance des cellules racinaires. Elle favorise la différenciation des cellules du xylème et du phloème, stimule la formation de racines adventives et régule la morphogenèse du cal. Au niveau de l'organe et de la plante entière, l'auxine agit de la plantule à la maturité du fruit. Elle contrôle l'élongation du mésocotyle des plantules par une inhibition réversible sous l'effet de la lumière rouge. Lorsque l'acide indole-3-acétique est transféré sur la face inférieure d'une branche, celle-ci présente un géotropisme. Le phototropisme se produit lorsque l'acide indole-3-acétique est transféré sur la face arrière de la branche. L'acide indole-3-acétique induit la dominance apicale. L'auxine retarde la sénescence foliaire. Appliquée sur les feuilles, elle inhibe l'abscission, tandis qu'appliquée à l'extrémité proximale de l'abscission, elle la favorise. L'auxine stimule la floraison, induit le développement de la parthénocarpie et retarde la maturation des fruits. Quelqu'un a inventé le concept de récepteurs hormonaux. Un récepteur hormonal est un composant moléculaire cellulaire de grande taille qui se lie spécifiquement à l'hormone correspondante et initie ensuite une série de réactions. Le complexe acide indoleacétique-récepteur a deux effets : premièrement, il agit sur les protéines membranaires, influençant l'acidification du milieu, le transport par pompe ionique et la variation de tension, ce qui est une réaction rapide (La première étape (< 10 minutes) consiste à agir sur les acides nucléiques, induisant des modifications de la paroi cellulaire et la synthèse protéique ; il s'agit d'une réaction lente (10 minutes). L'acidification du milieu est une condition essentielle à la croissance cellulaire. L'acide indole-acétique active l'ATPase (adénosine triphosphate) de la membrane plasmique, stimulant la sortie d'ions hydrogène de la cellule et abaissant le pH du milieu. L'enzyme est ainsi activée, hydrolyse les polysaccharides de la paroi cellulaire, ce qui entraîne un ramollissement de cette dernière et l'expansion de la cellule. L'administration d'acide indole-acétique induit l'apparition de séquences d'ARN messager (ARNm) spécifiques, modifiant la synthèse protéique. Ce traitement modifie également l'élasticité de la paroi cellulaire, permettant la poursuite de la croissance cellulaire. L'auxine, quant à elle, stimule principalement la croissance cellulaire, notamment l'élongation, sans affecter la division cellulaire. La partie de la plante sensible à la stimulation lumineuse se situe à l'extrémité de la tige, tandis que la zone de courbure se trouve plus bas, car les cellules situées sous l'extrémité sont en pleine croissance et expansion, période où l'auxine est la plus sensible. Par conséquent, l'auxine exerce une influence maximale sur la croissance. L'hormone de croissance des tissus vieillissants est inactive. L'auxine favorise le développement des fruits et l'enracinement des boutures car elle modifie la distribution des nutriments dans la plante. Les zones riches en auxine concentrent les nutriments, formant ainsi des centres de distribution. L'auxine peut induire la formation de tomates sans pépins car, après traitement des bourgeons de tomate non fécondés avec de l'auxine, l'ovaire du bourgeon devient le centre de distribution des nutriments. Les nutriments produits par la photosynthèse des feuilles sont transportés en continu vers l'ovaire, qui se développe.

Production, transport et distribution

Les principaux sites de synthèse de l'auxine sont les tissus méristants, notamment les jeunes bourgeons, les feuilles et les graines en développement. L'auxine est présente dans tous les organes de la plante, mais elle est relativement concentrée dans les zones de croissance vigoureuse, comme le coléoptile, les bourgeons, le méristème apical racinaire, le cambium, les graines et les fruits en développement. Le transport de l'auxine chez les plantes s'effectue selon trois voies : le transport latéral, le transport polaire et le transport non polaire. Le transport latéral correspond au transport de l'auxine par rétroaction à l'extrémité du coléoptile sous l'effet d'une lumière unilatérale, ainsi qu'au transport latéral près du sol dans les racines et les tiges lors d'un déplacement transversal. Le transport polaire s'effectue de l'extrémité supérieure de la plante vers sa base. Le transport non polaire se fait dans les tissus matures, via le phloème.

La dualité de l'action physiologique

Une faible concentration favorise la croissance, tandis qu'une concentration élevée l'inhibe. Les besoins en auxine varient selon les organes végétaux. La concentration optimale est d'environ 10⁻¹⁰ mol/L pour les racines, 10⁻⁸ mol/L pour les bourgeons et 10⁻⁵ mol/L pour les tiges. Des analogues de l'auxine (comme l'acide naphtalène acétique, le 2,4-D, etc.) sont fréquemment utilisés en production pour réguler la croissance des plantes. Par exemple, lors de la production de germes de haricot, on utilise une concentration adaptée à la croissance des tiges. Ainsi, le développement des racines et des bourgeons est inhibé, et les tiges issues de l'hypocotyle sont très développées. Cette croissance optimale des tiges est déterminée par les caractéristiques de transport de l'auxine chez les plantes et par la dualité de ses effets physiologiques. Le bourgeon terminal de la tige est la zone la plus active pour la production d'auxine. Cependant, la concentration d'auxine produite à ce niveau est constamment transportée vers le reste de la tige par transport actif. De ce fait, la concentration d'auxine dans le bourgeon terminal lui-même est faible, tandis qu'elle est plus élevée dans la jeune tige. Cette concentration est optimale pour la croissance de la tige, mais exerce un effet inhibiteur sur les bourgeons latéraux. Plus la concentration d'auxine est élevée à proximité du bourgeon terminal, plus l'effet inhibiteur sur les bourgeons latéraux est fort, ce qui explique la forme en pagode de nombreuses plantes hautes. Toutefois, toutes les plantes ne présentent pas une dominance apicale aussi marquée. Certains arbustes commencent à se dégrader, voire à rétrécir, après un certain temps de développement du bourgeon terminal, perdant ainsi leur dominance apicale initiale et n'adoptant plus une forme en pagode. Du fait de l'effet inhibiteur d'une forte concentration d'auxine sur la croissance des plantes, la production d'analogues d'auxine à forte concentration peut également être utilisée comme herbicide, notamment contre les dicotylédones adventices.

Analogues de l'auxine : NAA, 2,4-D. L'auxine étant présente en faible quantité dans les plantes et difficile à préserver, des analogues ont été synthétisés chimiquement pour réguler leur croissance. Ces analogues, aux effets similaires et pouvant être produits à grande échelle, sont largement utilisés en agriculture. Influence de la gravité terrestre sur la distribution de l'auxine : la croissance des tiges et des racines est influencée par la gravité terrestre, qui induit une distribution inégale de l'auxine. Celle-ci est plus concentrée sur la face interne de la tige que sur sa face externe. La concentration optimale d'auxine étant élevée dans la tige, cette concentration plus importante sur la face interne favorise une croissance plus rapide et maintient la croissance verticale de la tige. Pour les racines, la concentration optimale d'auxine étant très faible, une concentration plus élevée d'auxine près du sol inhibe la croissance des cellules racinaires. La croissance de la face superficielle est donc plus lente que celle de la face profonde, et la croissance géotropique des racines est maintenue. En l'absence de gravité, les racines ne poussent pas nécessairement vers le bas. L'effet de l'apesanteur sur la croissance des plantes : la croissance des racines vers le sol et celle de la tige vers le haut sont induites par la gravité terrestre, en raison de la distribution inégale de l'auxine sous l'effet de cette gravité. Dans l'espace, en l'absence de gravité, la croissance de la tige perd son orientation vers le bas, et les racines perdent également leurs caractéristiques de croissance au sol. Cependant, l'avantage de croissance apicale de la tige persiste, et le transport polaire de l'auxine n'est pas affecté par la gravité.